Legendarni brazilski nogometaš Leonardo vratio se u redove Milana, ali na funkciju generalnog direktora.
Leonardo je branio boje Rossonera od 1997. do 2001. godine i za to vrijeme je osvojio po jedan naslov u Serie A i Kupu. U Milan se vratio 2009. godine kada je na klupi zamijenio Carla Ancelottija, ali se zadržao samo jednu sezonu.
Milanski klub je objavio kako će imenovanje Leonarda na tako visoku funkciju doprinijeti velikim uspjesima na terenu.
Pod vodstvom Gennara Gattusa, Milan je zauzeo šesto mjesto u Serie A prošle sezone i tako izborio mjesto u Europa ligi. Iako su crveno-crni najprije suspendirani iz tog natjecanja, Sud za sportsku arbitražu poništio je tu odluku.
Tijekom karijere, Leonardo je, između ostalog, branio boje Flamenga, Valencije i Paris Saint Germaina. U dresu reprezentacije Brazila upisao je 55 nastupa i osvojio je naslov na Svjetskom prvenstvu 1994. godine, kao i Kupu konfederacija te Copa America 1997.
Trenersku karijeru započeo je u Milanu, a potom je vodio Inter i Antalyaspor.