Profesionalnu karijeru započeo je u Aston Villi gdje je igrao od 1978. do 1988. godine. Najveće uspjehe s klubom je ostvario u sezoni 1980./81. kada je s Aston Villom osvojio naslov engleskog prvaka, dok je iduće sezone klub senzacionalno došao do naslova Kupa prvaka, današnje Lige prvaka, pobjedom u finalu protiv minhenskog Bayerna u Rotterdamu.

U sezoni kada je Aston Villa postala engleski prvak Shaw je postigao 17 pogodaka, a ukupno je za klub odigrao 213 utakmica te je postigao 79 pogodaka. Nikada nije zaigrao za englesku reprezentaciju, ali je bio član mlade U21 reprezentacije.

Veliki utjecaj na njegovu karijeru imala je teža ozljeda koljena tijekom 1983. godine.