Vodeći sastavi Prve HNL, prva Rijeka, drugi Osijek i četvrti Hajduk, bez problema su se plasirali u osminu finala Kupa. Rijeka je kao gost svladala Croatiju Đakovo sa 3-0 (1-0), Osijek je bio uspješan na gostovanju kod Vukovara '91 sa 4-1 (3-0), dok je Hajduk svladao domaći Jalžabet sa 6-0 (2-0).

Riječani su do pobjede u Đakovu stigli golovima Gorgona (45), Črnica (52) i Gavranovića (55). Osijek je nakon samo 20-ak minuta imao već 3-0 protiv Vukovara, strijelci su bili Grgić (4), Suton (10-ag) i Ejupi (21). Na 4-0 povisio je Špoljarić (56), dok su domaći postigli počasni pogodak u 80. minuti. Hajduk je pitanje prolaska u Jalžabetu riješio u roku od dvije minute, u 17. je prvi gol postigao Bašić, da bi u 19. na 2-0 povisio Hamza. U nastavku su po još dva gola postigli Tudor (50, 87) i Futacs (68, 90+2). Od svih prvoligaša nateže je do osmine finala stigao Slaven Belupo koji je tek boljim izvođenjem 11-eraca izbacio Varaždin. Domaći su vodili sa 2-1 sve do četvrte minute sudačke nadoknade kada su Koprivničani uspjeli poravnati na 2-2. Kako u produžetku nije bilo pogodaka, o pobjedniku su odlučivali 11-erci prilikom kojih su sa 4-2 uspješniji bili gosti.

Rezultati utakmica 16-ine finala Hrvatskog nogometnog kupa:

Jalžabet - Hajduk		0-6
Croatia Đakovo - Rijeka		0-3
Varaždin - Slaven Belupo	2-4 (2-2) - 11-erci
Vukovar 1991 - Osijek		1-4
Slavija Pleternica - Split	1-2
Neretvanac - Istra 1961		1-3
Bjelovar - Zagreb		4-0
Solin - Zadar			1-0
Libertas Novska  - Vinogradar	2-5
Rudeš - GOŠK Dubrovnik		3-0
Novigrad - Zelina		4-0
Igrano u utorak:
Veli Vrh - Dinamo 		0-5
BSK Bijelo Brdo - Inter 	2-3
Krk - Lokomotiva 		1-2
Samobor - Cibalia 		1-6 (1-1) produžetak
Međimurje Čakovec - Šibenik 	1-2 (1-1) produžetak