Iako je Arsenal napustio s 26 godina, mnogi će Jacka Wilsherea svrstati među legende Topnika. Za vrijeme Arsene Wengera bio je simbol kluba i vođa svih mladih igrača u klubu. Nakon ranog završetka karijere kratko je bio trener U-18 ekipe nakon čega je otišao u Norwich biti pomoćni trener. Sada je ipak odlučio kako je vrijeme za samostalni posao te se vraća u Arsenal.

Nekadašnja “desetka” Arsenala, prema mnogim britanskim medijima, trebao bi preuzeti klupu U-21 momčadi Topnika. To mjesto ostalo je upražnjeno jer je Mehmet Ali napustio klub kako bi bio pomoćnik Keithu Andrewsu u Brentfordu.

Tako se Wilshere vraća u omladinski pogon Arsenala, samo u rangu bližem seniorskom. 2022. preuzeo je Arsenal U-18 s kojima je izborio i finale FA Youth Cupa u prvoj sezoni kao trener. Pokazao je tamo kvalitetu kao, a u Norwichu je kao privremeni trener u odsustvu glavnog vodio dvije utakmice te je i dalje bez poraza u službenoj karijeri.

Protiv Cardiffa je njegova momčad slavila s 4:2 dok je s Middlesbroughom odigrao remi bez pogodaka.